После дуге играчке каријере у фудбалу, Урош Чолаковић из Пожаревца пре неколико година окренуо се тренерском позиву.
Дете је „Младог радника“, у који је дошао веома млад, са 11 година. Прошао је све млађе селекције тог клуба, дошао до сениорског тима, а након више од 10 година проведених у „Младом раднику“, наступао је за још 15 других фудбалских клубова. Неки од њих су „Инон“ Пожаревац, „Водојажа“ Крагујевац, „Раднички“ Нови Београд, „Обилић“ Живица, „Напредак“ Симићево, „Железничар“ Пожаревац, „Поморавље“ Влашки До, „Борац“ Забела, „Трговачки“ Пожаревац, „Напредак“ Бубушинац, „МИП“ Пожаревац, „Млава“ Братинац, „Бели орао“ Брадарац, „Напредак“ Набрђе.
Играчко искуство у фудбалу често се назива „невидљивом дипломом” тренера, јер године проведене „у копачкама”, пружају перспективу коју је немогуће у потпуности стећи само кроз теоретско образовање.
Чолаковић је интересовање за тренерски позив показао веома рано. Као млад играч, у 23. години живота завршио је тадашњу „Б“ лиценцу учитеља фудбала ФСС и тренирао млађе категорије петлиће и пионире, паралелно са активним играњем фудбала.
Иако млад тренер и носилац тренерске УЕФА „Ц“ лиценце, од 2023. године Чолаковић је већ радио као шеф стручног штаба сениорских екипа у неколико фудбалских клубова у Браничевској окружној лиги и МФЛ „Дунав“.
На почетку сезоне 2025/2026. преузео је ФК „Млава“ из Братинца у ГФЛ Пожаревац, са којом осваја прво место и шампионску титулу. Иако на почетку сезоне нису важили за највећег фаворита за освајање првог места, постају прваци и освајају шампионски пехар врло убедљиво, са скором од 24 победе и само два нерешена резултата.
– После великог броја трофеја које сам освојио као играч, ово је први пехар који освајам као тренер. Први тренерски трофеј за бившег играча представља мост између две епохе. Наставићу да се стручно усавршавам. Тренутно сам на школовању за тренерску УЕФА „Б“ лиценцу у Крагујевцу, изјавио је Чолаковић.