Драган Михајловски рођен је 1956. године. Коњичким спортом почео је да се бави веома рано. Наравно, као пионир морао је прво да обавља све оне послове који прате овај спорт, а то су тимарење коња, чишћење штале…Званично је почео да се такмичи 1. маја 1971. године и тога дана однео прву победу у једној пионирској трци. После тога свака следећа трка нијe завршена, а да он није са својим грлом освојио неку од награда.
Ово лето провео је на Београдском хиподрому где је сваке недеље учествовао на тркама. Најчешће је јахао кобилу са именом Наркоза са којом је победио на првенству Војводине у Бечеју. Тријумфовао је у трци „Шева“ као предигри за главну трку за Пехар Председника Репуб-
лике. Његов учитељ Павле Котхај има само речи хвале за свог ученика.
Многи Михајловског сматрају надом Ергеле Љубичево и коњичког спорта чијим захтевима овај џокеј и својим физичким изгледом потпуно одговара.